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香水迷人,糞便熏人,居然都是因為它?

惡臭與芳香,吲哚的魔力何在?

說出來你未必相信,芳香美麗的鮮花竟然含有「惡臭」的成分。廣泛存在於茉莉花等眾多白花中的吲哚,就是這樣一種集芳香與惡臭於一身的化合物。

吲哚既存在於鮮花,也存在於糞便。更讓人大跌眼鏡的是,就是這樣一種劣跡斑斑的化合物,居然走進了高雅香水,也走進了名牌香煙,甚至還走進了食用香精……

怎麼,香與臭會由一種物質掌控?那茉莉花與吲哚又有什麼樣的關係呢?我們如何才能利用它趨香避臭造福人類呢?

茉莉花,香水之魂

20世紀30年代,讓?帕圖(Jean Patou)推出了一款據稱為當時世界上最貴的香水,每盎司的售價高達800美元。一瓶香水憑啥那麼貴?

白色花的芳香多是吲哚的功勞(圖片:gatesnotes)

原來,這款名為「JOY(快樂)」的香水,使用了極其昂貴的茉莉和玫瑰精油。生產一盎司的香水,至少需用10000朵茉莉花和28打玫瑰花,價格自然就不菲了。

包含吲哚在內的眾多揮發成分混合而成的茉莉花香,是一個怎麼樣的嗅覺體驗?那款古老香水的魅力是如何穿越歷史的時空而影響現代世界的?

花香的秘密是吲哚?

說起茉莉花,你也許會想起一首歌—— 「好一朵美麗的茉莉花,芬芳美麗滿枝椏,又香又白人人誇……」那麼,你知道茉莉花為什麼芳香怡人嗎?

茉莉花(圖片:搜狐)

茉莉為常綠小灌木,屬木犀科植物,花白色,芳香清雅,濃郁持久。

茉莉花的自然成分極其複雜。單說它的氣味,目前已探明的化合物就有900多種,就是這些結構複雜、數量眾多的揮發性分子共同製造了茉莉花的清鮮芳香。

吲哚的結構式(圖片:微信)

夏日夜晚盛開的茉莉花,散發著浪漫、悶熱的香氣,總會給人以難以抗拒的誘惑力。吲哚就是這種「夜花設計」的殺手鐧,主要用來吸引傳粉者(如飛蛾)。

香與臭的拿捏

從化學的角度看來講,吲哚的魔力在於其具有雙重嗅覺特徵,即在極低濃度下具有明快的花香,而在較高的濃度下卻具有難聞的臭味。

一方面,吲哚是茉莉花等許多白花的花香成分之一。在香料工業中使用的天然茉莉油,大約含有2.5%的吲哚。

另一方面,吲哚又是人類糞便臭味的主要成分,它可以在細菌的作用下由色氨酸的降解而產生。

愉悅的氣味能產生深刻的生理和心理效應(圖片:aromatherapydoctor)

奇妙的是,當吲哚濃度大於1%時,就有一種令人厭惡的糞便腐爛印象。然而,在茉莉花的香氣成分中,吲哚含量高達5%-18%,卻沒有糞便的臭味。這就是大自然的高明之處。

琳琅滿目的香水(圖片:sogoucdn)

原來,任何花香都不是單一化合物呈現出來的,而是眾多揮發性化合物混合的結果,因此是它們彼此促進和抑制的結果。

在實踐中,從茉莉花中提取吲哚的成本很高,而且資源也十分有限。現在一般從煤焦油和洗油餾分中提取,如高溫煤焦油中吲哚的含量為0.10%-0.16%。

吲哚被稀釋後具有花香味,如今多被用於茉莉、紫丁香、荷花和蘭花等日用香精的配方,也可用於香水、香煙以及食物香料等。

吲哚化學大有可為

吲哚化學一直是活躍的研究領域。19世紀末,某些吲哚衍生物曾被用作染料。吲哚還是植物生長調節劑吲哚乙酸、吲哚丁酸的中間體,並且是生產香料、氨基酸、醫藥、農藥的原料。

吲哚具有廣泛的應用(圖片:網路)

3-甲基吲哚作為吲哚的衍生物,具有令人不愉快的糞臭味。但經大量稀釋後,也能具有非常愉快的香味,特別是具有靈貓香基的香韻。因此,將其應用於乾酪、堅果、葡萄等製品,具有改善風味的效果。

吲哚香與臭的困局,並沒有困住人類探索的腳步。如今,人們已經掌握了吲哚氣味的變化規律,並將其應用於日常生活之中。進一步揭示細菌產生吲哚的機制及其功能,對於促進人類健康無疑具有重要的指導意義。

參考文獻

【1】林翔雲編著.《調香術》,化學工業出版社,2013版。

【2】https://translate.sogoucdn.com/pcvtsnapshot?url=https%3A%2F%2Fwww.fragrantica.com%2Fnews%2FMixing-the-Foul-with-the-Fragrant-The-Mystery-of-Indole-5511.html&from=en&to=zh-CHS&tfr=englishpc&domainType=sogou

【3】https://www.anandaapothecary.com/learn-archive/organoleptic-analysis/

作者:蘇更林


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