杜月笙早年不務正業，天天泡賭場，把朋友當提款機，知情的人很少

杜月笙是民國上海灘三大亨之一，他比黃金榮、張嘯林更有實力，而且由於杜月笙「很會做人」，講究「人面、場面和情面」，在黑道白道都很活躍，甚至還做過利國利民的大好事，所以至今仍被人推崇，各類傳記語錄也經久不衰。但是，杜月笙出身並不好，在發跡之前，他只是上海灘十里洋場的小混混。

杜月笙第一次闖蕩上海灘，是因為在老家受了舅父的氣：杜月笙想賣掉祖宅，說是換了錢做大事，結果被舅父毒打了一頓，因此負氣出走，外祖母捨不得他，於是給想著法子討了一份推薦函給杜月笙，讓他去上海灘一熟人那裡做水果行的學徒，主要做水果批發、運貨送貨、打掃打雜之類的力氣活。因為幹活很賣力，杜月笙受到了水果行老闆和老闆娘的青睞。

但杜月笙心裡很孤獨，也不甘心做個打雜的人，於是，他在一些社會運動中，成了搖旗吶喊、跑在最前面的人，結交了許多活動家、革命家，滿足了被人追捧的心理。但是，水果店的老闆只想安穩賺錢過日子，大罵杜月笙「成群結隊，好管閑事，不務正業」，並以此趕了他。杜月笙只好灰溜溜地回鄉下了。

在去上海灘之前，十二三歲的杜月笙是鄉下老家的「孩子王」，他好高騖遠、愛面子，也很有正義感，常常被人簇擁著。為了讓跟著他混的小孩子們敬仰佩服，他在十三歲時被人帶進了小賭坊，兵成了常客，剛開始還能贏錢，雖然只是一兩毛小錢，但卻被同年人羨慕不已，但賭著賭著，杜月笙上癮了，把家裡的破衣服、破傢具等等，只要能典當的都典了，實在沒東西典當了便想起了賣祖宅，這才有了上面所說的被舅父毒打的一幕。

第二次去上海灘，杜月笙已經十七八歲了，乾的還是水果行的老本行，只不過這次跟了朋友王國生。這個王國生曾和杜月笙一起當學徒，兩人關係不錯，又是師兄，所以並不把杜月笙當下人使喚，而是當合伙人一樣對待，杜月笙起初也很感激，知恩圖報，做事很賣力。但到了後來，好賭成癮的杜月笙又手癢了，剛開始還只是臨時有空了去賭場轉兩圈，後來索性三四天都不去水果行上班，就泡在賭場。另外，朋友袁珊寶也經常傾囊相助，供著杜月笙去賭，袁珊寶後來回憶說，當前錢都給了杜月笙，天天在家默念「月笙贏錢啊，不然就只剩汗衫褂子了」。

王國生的水果行本來就小，杜月笙是相當於現在跑市場的銷售員，而且是老牌銷售員，對水果行輕車就熟，不是一般新手能代替的。杜月笙不來上班，朋友水果行的生意也跟著滑坡了，於是從「好言相勸」到「凡事總要有個限度」之類的重話，都說了出來。杜月笙本來就是不服硬的人，他索性一不做二不休，把水果店的營收，都當作賭資，送到賭桌上去了，能贏回來就好，贏不回也不在乎。公款挪用得多了，自然就紙包不住火了，杜月笙自己也沒顏面回去朋友水果行了，順勢改行做了賭場的掮客，幫賭場拉生意抽成，結果他還是不安分，挪用別人的賭資，自己賭，結果又做不成了。

杜月笙身子本來就弱，這樣黑白顛倒的賭場生活，很快就搞垮了杜月笙，不久之後杜月笙大病一場，幾乎到了交代後事的地步了，好在水果行師兄王國生不計前嫌，朋友袁珊寶也很仗義，又是出錢請醫生抓藥，又是服侍，這才把杜月笙從鬼門關拉了回來。這一病之後，杜月笙也像是開悟了，被袁珊寶說是「大難不死，必有後福」的徵兆，後來袁珊寶也成了杜月笙一生中最過命的朋友之一。

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