古帖圖片欣賞——董其昌行書《白羽扇賦》
古帖圖片欣賞——董其昌行書《白羽扇賦》
董其昌還善鑒別古書畫，擅長寫書法。在書法上造詣頗深，由於愛好書法，所以對書籍有很強的收藏欲。遂藏書尤多，家有「玄賞齋」，貯法帖、名畫、古書。撰有《玄賞齋書目》，不著撰人及收藏人姓氏，有人疑為是他人所撰，清人張均衡在《適園藏書志》中，認為董其昌的家藏書目較可信。
董其昌對於人事極其精明，在仕途生涯中三進三退，騰挪閃躍，「陳力就列，不能則止」，其35歲走上仕途，80歲告老還鄉，亦官亦隱45年，總計為官18年退歸田裡27年，既在仕宦階層中營造了謙遜超邁的形象，又攀上了世俗權勢的巔峰。
董其昌出身於松江望族，但幼時家寒。十七歲時靠他人資助通過府試成為秀才，直到三十五歲（1589年）才考中進士，授庶吉士、翰林院編修，充皇長子（即後來明光宗朱常洛）講官。但一年之後，他就奉旨以編修養病，「家食二十餘年」。其時，正值明朝歷史上長達十餘年的「國本之爭」，其間還發生了著名的「妖書案」、「楚太子獄」，朝廷內部為冊立太子一事黨爭不休，風雲詭譎。直到光宗繼位，董以帝師身份回到朝廷，授太常少卿，掌國子司業，修《神宗實錄》。但光宗執政一個月就駕崩，繼任的熹宗天啟朝，魏忠賢與皇帝乳母客氏把持朝政，天啟五年，董其昌被任命為南京禮部尚書，在任一年後即退隱「家居八載」。崇禎五年，魏忠賢已死，政局趨向清明，七十七歲的董其昌第三次出仕。次年，溫體仁將周延儒排擠出內閣，在魏忠賢餘孽的鼓動下掀起黨爭，排斥東林，崇禎七年董其昌又請求退歸鄉里。
民抄董宦事件，古今皆有人對董其昌提出了異議：「不意優遊林下以書畫鑒賞負盛名之董文敏家教如此，聲名如此！」「思白書畫，可行雙絕，而作惡如此，異特有玷風雅？」當然也有人懷疑「民抄董宦」的真實性，說董其昌是為名所累。清代前期的官修《明史》則說，事情的起因緣於董其昌為官時不徇私情，得罪了一些有權勢的人，是這些勢家鼓動的亂民所為。清朝初年修撰《明史》的學者認為，「督湖廣學政，不徇請囑，為勢家所怨，嗾生儒數百人鼓噪，毀其公署。」（《明史》）這裡就說明了董其昌是為另一個特權家族所怨恨，最後這個特權家族的爪牙和被煽動的老百姓就夥同燒毀了董其昌的的屋宅。
或許有人會懷疑修撰《明史》的人可能因為董其昌的名氣太大，所以盡量為董其昌說好話。《明史》從清順治二年（1645年）開設明史館，到乾隆四年（1739年）正式由史官向皇帝進呈，前後歷時九十四年。而從康熙十八年（1679年）正式組織班子編寫起至呈稿止，為時也有整整六十年之久。清朝修史之起距董其昌所處時代不過幾十年，耆老見證者倘在，取證核實起來或許並不難。而修《明史》的兩大貢獻人萬斯同和王鴻緒，又都是治史良才，秉承黃宗羲的衣缽，注重歷史事實。而康熙、乾隆時期政治氛圍特別緊張，文字獄搞的特別殘酷，動輒就會有人因為文字獄事件而被滿門抄斬，這時候的專家們沒有必要為一個前朝的董其昌去走極端，犯政治上的錯誤。況且董其昌在清朝文字獄時期也是滿清統治者所打擊的對象，他關於「奴酋好殺，遼之怨恨上通於天」的言論令歷代清帝大為光火，他為同年袁可立所親筆撰文書寫數千字的《節寰袁公行狀》四冊，因為有多處所謂「詆斥滿洲語句」的地方而遭到禁毀。因為袁可立、毛文龍等人因為長於明末建州兵事而成為清朝官方所需要刻意迴避的對象。清朝為董其昌粉飾作美的可能性不大，所以《明史》對董其昌的評價是忠於史實的。
董其昌所擔任的最高職務，是南京禮部尚書。永樂帝遷都北京後，在陪都南京做禮部尚書和在北京做禮部尚書是不一樣的，董其昌也算不上什麼特大的實權派高官，單憑這一點來證明董其昌權勢熏天，根本站不住腳。他的這點浮職虛位的權力無法達到如王振、汪直、魏忠賢那樣能魚肉官吏百姓的能力，揭帖所說董其昌「險如盧杞，富如元載，淫奢如董卓」是言過其實的。
董其昌一生創作了極多的書畫作品，流傳至今的也很多，其存世作品有《岩居圖》《秋興八景圖》《晝錦堂圖》《白居易琵琶行》《三世誥命》《草書詩冊》《煙江疊嶂圖跋》等，著有《畫禪室隨筆》《容台文集》《戲鴻堂帖》（刻帖）等。
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