至正十四年（1354）九月，脫脫聚集大軍，對張士誠佔領區進行總攻。

此次出兵，脫脫調集諸王、各省各翼兵馬，號稱百萬之眾，所過之處，鼓聲震天，聲勢極為浩大。至十一月，脫脫率主力部隊兵臨高郵城下，張士誠領兵出戰，大敗而歸，閉門死守。

脫脫採取圍而不攻的策略，由主力部隊將高郵城團團圍住，由側翼部隊分兵攻打六合、鹽城等地，很快就收復了高郵周圍的城鎮。脫脫希望避免正面強攻高郵，打算用圍困的方法對張士誠施加壓力，逼迫張士誠開城投降，這樣可以避免攻城所帶來的不必要的損失。

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張士誠

張士誠一方在圍城之中也很窘迫。對他們來說，眼下內無糧草，外無救兵，固守下去顯然毫無希望，所以城中明顯分裂為兩派。一派認為，既然守無可恃，當然應該儘快投降，否則等到城破之日再投降就沒有意義了；另一派則認為，從徐州芝麻李及其他幾路被剿紅巾軍的結果來看，即使投降，也要論罪斬首，怎麼都是死路一條，不敢投降。兩派之間爭論不定，但在脫脫看來，高郵之中糧草囤積有限，等到城中無糧，張士誠除了投降以外，也就沒有其他選擇了，所以也不著急下令總攻。

元順帝

可是就在此關鍵時刻，朝中形勢發生了突變。

首先脫脫的政敵哈麻兄弟利用脫脫離京的這段時間，請順帝將哈麻從宣政院使升為中書省平章政事，逐漸開始對日常政務發揮影響。此後，哈麻唆使監察御史在順帝處彈劾脫脫，誣告脫脫圍困高郵只是幌子，其實是擁兵自重，不想進攻，這樣下去，不僅士兵士氣受損，國家還要為他貼補大量軍費。

順帝當然也明白哈麻與脫脫之間不合，這樣的奏章肯定有不實之處。但是順帝不了解前線的實際情況，對脫脫也不敢完全信任，畢竟脫脫現在手中掌握著大元目前最強大的一支部隊，而這支部隊此刻正在高郵對一批剛剛起事一年的反賊圍而不攻，這又不能不引起順帝的疑慮。在順帝看來，脫脫現在威望甚高，假如他平叛成功，在軍方樹立足夠的威信，一旦今後成為第二個伯顏，自已就難以控制局面了。故此順帝決心已定，對監察御史的彈劾表示認可，下詔褫奪脫脫的兵權，以樞密院老張代替脫脫，命脫脫前往淮安路安置。

高郵

當時大軍齊聚高郵，認為城破指日可待，沒想到宣詔使者一來，竟然是要臨陣換將，準備將主帥調走。

此舉當即引發眾怒，軍中哭聲一片。當時脫脫的幕僚龔伯遂建議道：「當時丞相出兵之時，天子曾經說過，今後如果有什麼指示，將會以密旨來宣。丞相將在外，君命有所不受，遇事可以自行處置。請您不要遵從詔書，時間一長，朝廷內的小人之言也就不攻自破了，現在千萬不可離開。」脫脫搖頭嘆道：「不行，如果抗旨不遵，就更顯得我有意違抗天子的命令了。」於是只得交出兵權離開。

元軍之中，有不少是貴族子弟來擔任將領的。哈麻早就派遣使者秘密通知這些家族，表示詔書一到，脫脫就要離任，到時希望這些貴族子弟各自領兵返回，否則將殺他們全家。大軍本來就對順帝臨陣換將感到極度不滿，脫脫一走，這些蒙古貴族子弟也各自領兵返回，本來有百萬之眾的龐大部隊，竟然在高郵城外一鬨而散。最可憐的是那些漢軍，打了這麼長時間的仗，一點功勞也沒撈到，本來是得勝之軍，現在反倒眼看就要被張士誠部各個擊破，索性直接就地投降，跟著紅巾軍一起造反去了。

可憐脫脫丞相，到了淮安路才一個月時間，就被發配雲南鎮西路（今雲南省騰衝市）。至正十五年（1355）十二月，哈麻假傳旨意，命密使在吐蕃一帶截住脫脫，逼他飲毒酒自殺。

至此高郵一戰成為元朝與南方起義軍作戰的一大轉折點，此後元廷已經再沒有足夠力量對南方紅巾軍發動主動攻擊，只能依賴察罕帖木兒、李思齊等地方武裝力量抵擋義軍了。

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