古帖圖片欣賞——董其昌行書《臨顏真卿書》
古帖圖片欣賞——董其昌行書《臨顏真卿書》
對董其昌的書法，評價最高的莫過於康熙皇帝，他說：「華亭董其昌書法，天姿迥異。其高秀圓潤之致，流行於楮墨間，非諸家所能及也。每於若不經意處，丰神獨絕，如微雲卷舒，清風飄拂，尤得天然之趣。」
康熙皇帝的「怒贊」，在清初書壇曾經掀起過董其昌熱，其枯瘦疏淡的書風風靡一時。其評價之可信度姑且不說，卻大致道出了其學書之淵源。董其昌除篆隸書外，楷、行、草書俱能，與明代多數書家一樣，其書仍然以行書為代表。其楷書學顏，行書從閣帖中學王、兼學李北海、蘇軾、米芾、趙松雪等，草書學懷素，取法極為龐雜。給董其昌的諸多評價大抵是綜合晉、唐、宋、元諸家而自成一體，書風飄逸空靈，風華秀逸，用墨枯濕濃淡，集古法之大成。
董其昌最擅行書，圓熟秀媚，儒雅有書卷氣，然字距遙遙，凋疏過甚，如北地嚴冬，水瘦山寒，生機罕有。其楷書描摹之習，為後來館閣體之先導。其疏瘦書風，經康熙帝倡導，影響所及，至清代中葉。然其影響如其繪畫一樣，導致了清初以「四王」為首的形式主義畫風的泛濫，其書法的負面作用也大於其正面影響。
清代碑學書風的興起，一定意義上是針對董其昌的。董其昌名聲如此顯赫，後代對董其昌書畫的研究也成為一門顯學，與康熙帝的倡導宣揚關係密切。至於康熙的評價可信度有多少，看看康熙本人的書法修養便可以知道。董其昌書法上有「邢張米董」之稱，即把他與臨邑邢侗、晉江張瑞圖、須天米鍾並列；繪畫上有南董北米之說。莫是龍、陳繼儒提倡「南北宗」之說，即把「院體」山水畫與「文人畫」分為南北兩派。董其昌一生創作的書畫作品不可勝數，臨仿古人的繪畫和詩帖是其中的一個重要部分。他在《畫禪室隨筆》中所說的「讀萬卷書」正是指一個人要想成為藝術家，必須學習傳統，學習古人。他17歲開始學習書法時臨寫顏真卿的《多寶塔》，22歲學習繪畫時師法黃公望，以後又遍學諸家，這種以古人為師的作法八十而不輟，伴其終生。他廣泛吸取對唐宋元諸家優長，抉精探微，使其書畫取得了超越古人的藝術成就。
董其昌強調以古人為師，但反對單純機械地模擬蹈襲。隨著閱歷的增加、思想的成熟，他在繼承前人技法時不倚傍他人廡下「作重台」，而是有選擇地取捨，融入自己的創意。他認為如果離開了自己的創意，古人的精神也難以表達，故應以自己獨創的形式再現古人的「風神」。憑藉自己對古人書畫技法得失的深刻體會，他攝取眾家之法，按己意運筆揮灑，融合變化，達到了自成家法的化境。董其昌是中國書法史上頗有影響的書法家之一，其書法風格與書學理論對後世產生了一定的影響。在趙孟頫嫵媚圓熟的「松雪體」稱雄書壇數百年後，董其昌以其生秀淡雅的風格，獨闢蹊徑，自立一宗，亦領一時風騷，以致「片楮單牘，人爭寶之」。在中國美術史上地位十分重要，他針對中國傳統文人畫創作所提出的「南北宗」論對後世影響很大，成為之後近300餘年文人畫創作的主要指導思想。
雖然董其昌"南北宗論"對山水畫進行的分類，為後世提供了剖析繪畫的哲學觀念，他以禪喻畫提倡文人畫，強調畫家的道德修養及思想境界，對中國畫的發展產生了積極的影響。但是"南北宗論"同時也助長了繪畫上的宗派之爭，存在著明顯的負面影響。
明朝著名畫家藍瑛、王鑒、袁樞等拜其為師，藍瑛的著名作品如《白雲紅樹圖》收藏於北京故宮博物院。袁樞的作品《平泉十石圖》收藏於廣東省博物館，《松溪泛舟圖》於2013年9月17日在北京嘉德拍賣會上出現。
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