科學家發明出用光學手段改變分子手性的方法
為了普及基礎化學,先說說什麼是分子:分子是由組成的原子按照一定的鍵合順序和空間排列而結合在一起的整體,這種鍵合順序和空間排列關係稱為分子結構,也就是由兩個或多個原子組成的粒子。例如,水是由兩個氫原子和一個氧原子組成的分子,二氧化碳由兩個氧原子和一個碳原子組成,等等。
許多分子在結構上是對稱的,但也不是全部如此。手性分子是指與其鏡像不相同不能互相重合的具有一定構型或構象的分子。
手性分子可以是左手S分子(來自" sinister",拉丁文"左"),或右手R分子(來自"rectus",拉丁詞文"右")。
現在,科學家已經找到了如何利用被稱為激發態質子轉移的技術將S分子轉變為R分子。
佛羅里達州立大學的化學家Ken Hanson解釋說:「這意味著當我們只需要右手分子時,我們不必扔掉一半的化學溶液。」
為什麼要丟棄一半?事實是,手性在藥理學中至關重要,對手性的忽視,曾在20世紀50年代後期曾造成過毀滅性的影響。
您可能聽說過沙利度胺災難。一種名為沙利度胺(C13H10N2O4)的新葯在1957年上市,作為孕婦安全的鎮靜劑和孕吐抑製劑。它銷往世界各地。
但是,隨著越來越多的帶有先天缺陷的嬰兒出生,1960年一位兒科醫生髮現了其中的聯繫,沙利度胺被緊急下架。大約有120000名孕婦受到影響——大多數流產——還有10000名畸形嬰兒出生。
事實證明,(R)-沙利度胺是非常安全的,而(S)-沙利度胺(左手分子)對孕婦有害,使胚胎出現發育缺陷。
雖然並非所有藥物都是這種情況,但手性分子影響到了藥物的開發,因為手性分子與靶受體的結合部位不同。這是化學家在沙利度胺災難後必須要到考慮的事情。
這就是為什麼能夠切換分子手性的技術將成為製藥工業中的強大武器。
在研究中,該團隊對一種名為BINOL的有機分子進行了實驗,該分子在合成有機化學中很受歡迎,可用於各種不對稱催化反應。這些反應的有效性取決於BINOL左手或右手分子的純度。
該團隊將一個左手氨基酸基團附加到BINOL上,然後用不可見光照射。60分鐘後,本該是 50-50的(R)-和(S)-BINOL混合物中,(R)-實際比(S)-BINOL多59%。
我們沒有得到純(R)-BINOL,但實驗旨在顯示技術的可行性。
現在已經證明了這一點,該團隊期望進一步提升作業效率,產生更純凈的樣品。
研究成果被發表在《化學通訊》雜誌上。
本文譯自 sciencealert,由譯者 majer 基於創作共用協議(BY-NC)發布。


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