1949年，杜月笙為何拒絕跟蔣介石一起去台灣，而選擇去香港？

杜月笙大家都知道，民國時期上海的黑道大亨，在黃金榮和張嘯林衰落之後，杜月笙在上海的地下勢力最為龐大，後來又攀上了國民黨，可以說在黑白兩道杜月笙都很有面子。抗戰時期，杜月笙也是捐錢捐物，雖然他沒去前線作戰，但是功勞確實不小。可是後來杜月笙卻在1949年去了香港，他既沒有投靠蔣介石，也沒有選擇留在大陸，這是為什麼呢？

杜月笙的人生確實有著兩面。一面，他是黑道大亨，並且將實力伸進了白道，壟斷了上海的鴉片交易，因此才能積累起如此的萬貫家財，當時誰不羨慕杜月笙的一擲千金，他的錢也是搜刮老百姓得來的。

一面，杜月笙又將勢力伸進了官場，在抗戰時期他當然了很長時間的中國紅十字會副會長，對於抗戰非常的支持，捐錢捐助，並且還出面設立了許多醫院，後來杜月笙去香港還募集資金向國內捐款，不但救助傷病，還輸送了大批用於抗戰的物資。在抗戰時期杜月笙所做出的貢獻我們是不能否認的。

解放戰爭後期，國民黨已經無力抵抗，共產黨很快就會統一全國。也就是在1949年，國共兩黨都接觸了杜月笙，蔣介石希望他能一起去台灣，我黨希望杜月笙可以留下來。

而杜月笙最後的選擇是帶著一家人坐船去了香港，這位在上海叱吒黑白兩道的流氓大亨，在上海住的是杜公院，而香港他僅僅是住的三房一廳，非常狹小。

如果說杜月笙和蔣介石交惡所以才不去台灣，那麼為什麼他又不肯留下來呢？

首先，杜月笙曾經也對中共有過傷害，1927年的「四.一二」政變，他不但將上海工人運動的領袖汪壽華給活埋了，還指使了黑道流氓衝擊工人糾察隊，殺害了上海總工會委員長汪壽華等許多的共產黨，他能獲得蔣介石的支持，和他的立場有很大的關係。而且作為黑道勢力的領袖，他心狠手辣，手上沾染了不少的人命。這樣的杜月笙面對新中國的挽留，那肯定是不敢輕易答應的。

而且，杜月笙也非常明白，他能夠在上海呼風喚雨，能夠成為縱橫黑白兩道的人物，是因為租界區的存在，他的黑幫維護的租借的秩序，是國民黨統治上海的幫手。

可是抗戰勝利後，已經沒有了租借，杜月笙想要由黑轉白的圖謀在蔣介石當政的時候就已經失敗，他想當上海副市長都沒能成功，他在很久以後曾經說過「蔣介石拿我當夜壺，用過了就塞到床底下。」說明杜月笙在蔣介石 這裡早就失去了利用價值。

杜月笙如果不能掌握勢力，就沒有地位。那麼一個曾經殺害了許多共產黨員的普通人在新中國會有什麼下場大家也能想到。想想在大上海門前掃地的黃金榮，也就不難知道為什麼杜月笙不肯留在大陸了。

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