杜月笙的最後日子：居留香港，去世以後由四太太帶到台灣安葬
杜月笙，1888年出生於上海浦東川沙，從小在水果攤當夥計，十四歲時拜青幫陳世昌為老頭子。由於陳世昌等人的關係，得到黃金榮的信任，負責經營法租界的賭場「公興俱樂部」。在隨後的幾年之中他憑藉自己機智一步一步發展壯大，最終成為了與黃金榮、張嘯林平起平坐的三大佬之一。
但在黑道上成名之後，杜月笙就很認真的去找老師學習文化知識，甚至找到了民國時期鼎鼎大名的國學大師章太炎這個老師，通過學習能粗通文墨。除了拜名家為師學習文化，他還特別喜歡結交文化思想界精英。他結交的讀書人特別多，對文化、思想界的名人特別敬重，給誰都留足面子。像當年湖南楊度這樣的人物都覺得杜月笙絕非混社會的泛泛之輩，還當過杜月笙的幕僚。
楊度
從小流氓到黑白兩道敬畏的大佬，到國共兩黨交好、爭取的對象，杜月笙不僅洗白還變紅。1949年4月（上海解放前夕），蔣介石單獨召見杜月笙希望他能和自己一同前往台灣，而共產黨也通過黃炎培等人會見杜月笙勸他留在上海。但他自己判斷雖然抗日有功（杜月笙擔任中國紅十字會副會長，在救助傷兵輸送物資、建立抵抗部隊，做出了貢獻。杜月笙還率先指令自己的大達輪船公司開出幾艘輪船行駛至江面鑿沉，其他輪船公司也紛起響應，鑿船沉江，阻塞了長江航道，遲滯了日軍的進攻）但擁蔣20餘年，不敢不走。杜月笙最後決定既不前往台灣也不留在上海，而是選擇前往自由港香港。
1949年新中國成立後，杜月笙到了香港，租住在堅尼地台18號底層，國共雙方又都開始爭取杜月笙。中共安排喬冠華、潘漢年一直與杜月笙保持聯繫，並派金山、章士釗等人赴港，勸說他返回上海。杜月笙的一個兒子也留上海時常往返滬港兩地，傳遞信息。對於共產黨的邀請，杜月笙推託身體欠佳暫不能回大陸，但他還記得潘漢年「儘可能範圍內多為人民服務」的要求。國民黨也不斷派人赴港，拉攏杜月笙去台，均被杜月笙婉言拒絕。據說國民黨讓杜月笙在港為台灣方面做事也遭杜月笙婉拒。
杜月笙的字
在接下來的「中行事件」中確實是幫了大陸很大的忙。1950年春天，北京中國銀行準備在京召開董事會議。杜月笙、陳光甫和在香港的其他幾個金融界巨子，原都是中國銀行的商股董事，此番中國銀行改組，銀行家們拿不定主意，問計於杜月笙。杜月笙說：「大家都是老朋友了，要採取一致立場。目前縱不可能去北京，但我們可出具委託書，委派代表去北京參加會議。」杜月笙這一兩全其美的妙計，確有棋高一籌，為今後的進退，留下了很大的餘地。這個建議被一致通過。
但是平地起風波，已經定了的派代表赴北京參加中行開會之事，因錢新之的出現，又差點翻船，全靠杜月笙竭力擺平。1950年春，杜月笙的身體略有好轉，甚至還扔掉了輪椅、拐杖和氧氣瓶登門拜訪錢新之，並共進午餐，使這位老友不勝詫異。在杜月笙的斡旋說服下，錢新之也同意了，並約定此事暫時保密。但世上沒有不透風的牆，消息傳出後，震驚中外，史稱「中行事件」。特別是台灣方面對杜月笙的做法極為不滿，據傳蔣介石將居住在台灣的杜月笙的老朋友張群、王寵惠、嚴家淦、洪蘭友等人，召到草山別墅大加訓斥。後來杜月笙病逝香港，蔣介石遲遲不做表態，可能也與此事有關？
居留香港期間。杜月笙還了卻一樁心愿——1950年宣布與著名京劇演員孟小冬結婚。據說，結婚那天杜月笙下了他那幾乎離不開的病榻，由人攙扶著，充當新郎，給孟小冬一個名分。孟小冬自入杜公館以來，一直沉默寡言，對一切看不慣、聽不得、受不了的事情都漠然置之。而此時的杜月笙已非盛年，而是年逾花甲一病翁，孟小冬自然地挑起了侍奉杜月笙的擔子。侍疾也似乎成了她不可卸掉的責任，因為她的相伴已經成了病入膏肓的杜月笙不可缺少的安慰。
1951年8月16日，杜月笙於香港病逝，終年63歲。他的四姨太京劇演員姚玉蘭把他帶到台灣安葬，安息在台北縣汐止鎮秀峰小學後山上。1967年9月孟小冬接受姚玉蘭的邀請，也由香港乘船到台灣定居。
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