他從副政委轉行當旅長，第一仗捉了乾兒子，第二仗捉了乾爹！

在抗戰時期，劉飛兩年時間內先後任過新四軍第18旅政治部主任、副政委。1944年4月，他被任命為第18旅長。於是，長期從事政治工作的劉飛，成為了一名軍事指揮員。

他打的第一仗是三垛河伏擊戰。

1945年4月20日，劉飛獲悉駐寶應縣城的偽軍馬佑銘團，將經高郵移到興化以南與泰州交界的周庄，加入與渡江南下新四軍的作戰。

馬佑銘是駐興華城偽第22師長劉湘圖的乾兒子，該團是劉湘圖的精銳。劉飛決定伏擊馬部於移防途中。

28日午飯後，在公路上，馬佑銘一個團竟以四路縱隊的密集隊形開進。每個營後面跟著一個日軍中隊。隊伍前面只有一個偽軍班和一個日軍小隊負責搜索。河面上，3艘日軍汽艇拖著20多隻裝滿輜重的大木箱，與公路上的日偽軍並行。而田野中有不少化裝的新四軍在勞動。日偽軍以為太平無事，放下心往「口袋陣」鑽。

下午3時許，日偽軍全部進入伏擊圈。劉飛一聲令下，霎時殺聲、槍聲、手榴彈爆炸聲大作，日偽軍沒反應過來，就死傷一片。

下午6時，戰鬥結束，清點戰果，240多名日軍、600多名偽軍被打死，少將團長馬佑銘及其日本顧問山本等人被生俘。

劉飛當旅長打的第二仗，是攻打興化城。

1945年8月15日，日本宣布投降，但日偽軍拒絕向新四軍投降。蘇中軍區決定奪取興化城。

偽第22師師長劉湘圖據守興化城多年，工事堅固。蘇中軍區集中8個團的兵力攻打，以劉飛的教導旅（由18旅改編）為主攻，負責攻打全城的要害西門。

攻城戰鬥於8月28日晚發起。劉飛率教導旅第2團乘坐小木船悄悄進入興化西門外的官河。城頭上的偽軍借著月光，發現了黑壓壓的船隻，輕、重機槍一齊掃射過來，船隊前進受阻。劉飛一躍而起，從過警衛員手中的篙子，邊撐船邊大聲喊道： 「遲緩要吃虧，快上!」

官兵見旅長親自駕船衝到前面，頓添勇氣，船隊迎著彈雨向對岸駛去。

戰鬥持續到次日中午，第2團以傷亡200餘人的代價奪取了西門外的陣地。

30日夜，總攻發起。

新四軍與偽軍激戰一夜，傷亡較大，還未能突破。

31日晚，攻城總指揮部再次下令部隊發起總攻。

劉飛認為不能再去強攻，而要巧襲。當攻城戰鬥發起時，教導旅先保持靜默。在其他方向戰鬥打響後約半小時，教導旅第3團第1連才開始架梯登城，偽軍果然沒有發覺。第1連迅即打開突破口，殺到西城門，搬去堵門的沙包，打開城門。教導旅主力衝進城內。立即向縱深推進。

第3團團長彭壽生帶領一個營直攻劉湘圖的司令部。劉湘圖嚇得躲在暗堡里不肯出來，嚷著要見新四軍最高長官。劉飛趕過來，沖著地堡喊道：

「我是新四軍的劉飛旅長，我命令劉湘圖出來受降！」

劉湘圖見是前不久活捉自己乾兒子馬佑銘的劉飛來了，便打著白旗從地堡里爬了出來投降。

兩戰之後，劉飛完全成為了合格的軍事指揮員，以後長期擔任軍事幹部，在解放戰爭中成為第20軍軍長，1955年被授予中將軍銜。

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