明明是蕭何式的人物，偏要做老大，結果把好好的團隊給毀了
在李淵稱帝代隋之前，各路反隋大軍匯成三大主力：河南的瓦崗軍，河北的竇建德軍，江淮的杜伏威、輔公祏軍。而瓦崗軍又是這三大主力中最強勁的一支，控制著中原地區，這支隊伍的締造者翟讓武功高強，勇猛無敵，李密多謀善斷，運籌帷幄，徐世勣（徐茂公）文武雙全，出將入相，大將單雄信百戰百勝，還有秦瓊，羅士信，程知節（程咬金），王伯當這些一等一的猛將，可謂是佔盡優勢，前程無量，尤其是在李密的統籌謀划下，事業蓬勃發展，翟讓自愧不如讓出領袖位置後，竇建德、朱粲、楊士林、孟海公、徐圓朗、盧祖尚、周法明等人都表示承認李密的盟主地位，甚至有人上書勸他登基稱帝。可就是這樣一支績優股，在隋朝即將崩潰的關鍵時刻，自己卻率先崩盤，這到底是為什麼呢？
這隻能從瓦崗軍兩代領導人身上找原因。翟讓是隋朝東郡（今安陽市滑縣東南）的一名法曹，相當於公檢法系統的官員（今天的日本還在沿用這一稱謂，將法官、檢察官和律師統稱為「法曹」），有人考證，翟讓當時的職務類似於派出所長，這一點跟劉邦有點相似，都觸犯了朝廷的法律，劉邦是畏罪潛逃，翟讓則被判了死刑，關在牢里等候執行。
翟讓平常為人應該不錯，當時負責看管他的看守黃君漢看在往日的份上，在一個風高月黑的夜晚將他放了。據說當時翟讓也很講義氣，不願連累對方，說如果我走了，你也難逃法律的制裁，豈不是把你給害了！
黃君漢說我救你不為別的，是看在你是個仗義的爺們份上，你又何必一付婆婆媽媽的樣子呢，快走吧，一會我後悔，你就走不成了。性命悠關，再裝逼就真的是死路一條了。
逃出來的翟讓，家是回不去了，遂於大業七年（611）夥同徐世勣、單雄信躥至瓦崗（今河南安陽滑縣南）佔山為王。
當時隋煬帝在營建東都、修繕長城、開鑿大運河等工程建的同時，又窮兵黷武的征伐高句麗，很多民眾為逃避勞役、兵役，紛紛前來入伙。
翟讓接受徐世勣的建議，在今天的河南鄭州、商丘一帶劫掠往來於運河上的公私船隻，「獲取資財無數」。
有錢就天天吃肉，隊伍一下擴大到萬餘人，引起全國的關注。不久，一個人的到來，更是把瓦崗寨經營得風生水起，瓦崗軍就成了當時最大的反政府武裝。
此人名叫李密，這是一個徹頭徹尾的官二代兼富二代，出生於四世三公的貴族家庭，太爺爺李弼是西魏八柱國之一、官至司徒，北周時晉陞為太師、魏國公。爺爺李曜為北周的太保、封邢國公。父親李寬為當朝的上柱國，封蒲山郡公。李寬死後，由李密世襲。
出生於世家的李密，過著錦衣玉食的生活，有充分的時間琢磨事情，又接受過良好的教育，很快就成長為一個文武兼備的青年，很有野心，夢想著有一天出人頭地，像祖輩那做個中興名臣。
據說早前李密曾憑藉父親的老關係在楊廣的東宮擔任高級禁衛武官，可他長得有點另類：額銳角方，瞳子黑白明澈。有一次，楊廣見過他一眼後就有種不舒服的感覺，問追隨他的死黨、時任右衛大將軍的宇文述：「這黑臉小子是誰呀？」
宇文述是個工作認真負責的好同志，對手下每名官兵都了如指掌：「他是已故蒲山公李寬的兒子，叫李密。」
楊廣吩咐道：「這小子神態異常，一付本拉登樣的嘴臉，讓他滾蛋！」
宇文述親自找來李密，很委婉的跟他說：「小李啊，你天資很高，憑你的才學混個官職不是問題，宮廷警衛只是個瑣碎的差事，不應該是你呆的地方！」
李密很識趣的捲鋪蓋回家後，更加憋著一口氣專心讀書，凡是他認為有用的兵書、史冊都認真研讀。他去拜訪最高學府教授國子助教包愷時，畫風是這樣的：騎著一頭黃牛，將一套《漢書》掛在牛角上，一隻手拉著牛繩，一隻手捧著書閱讀。僅憑這一點，李密就成了包愷教授的得意門生。
李密騎在牛背上讀書的招牌性動作一經推出，名聲大振。隋文帝身邊的紅人越國公楊素專程找了過來，見到李密埋頭讀書的樣子，故意問道：「這位同學好勤奮啊，叫什麼名字啊？」
李密認識楊素，大老遠就看到他了，只是擺個更勤奮的造型。見對方動問，連忙下牛拜了兩拜，報上了自己的姓名。楊素回對自己的兒子楊玄感說「：你看看人家！」
對於老爹拿別人家的孩子跟自己說事，很多人不以為然，可楊玄感對李密同學算是心悅誠服了。
隋煬帝楊廣上台後，窮奢極欲，大搞面子工程，其結果是民憤極大，各地民眾紛紛起來造反。大業九年（613年），因父親被逼死，隋煬帝又揚言要滅了楊家，身為禮部尚書的楊玄感（不知楊廣怎麼想的，還讓他擔任如此要職）就趁隋煬帝親征高句麗之機，暗中籌划起兵，請好好學習的李密同學主持謀劃工作。
李密到位以後，向楊玄感提出了上、中、下三策：上策是北據幽州（河北北部山海關一線），以斷隋煬帝後路；中策是西入長安，佔據關中和隋煬帝對抗；下策是就近攻取洛陽。
楊玄感卻有自己的看法，說：「我認為您說的下策，恰恰是上策。現在朝臣們的家屬都聚集在洛陽，有了這些人質，不怕他們不聽命於我。再說了，眼皮底下的城市不率先拿下，如何示威？」
不管是李密說的下策，還是楊玄感認為的上策，最終的結果是，大家都遭遇不測。屯兵堅城之下的楊玄感等人被人蜂擁而來的朝廷援軍打得落荒而逃，楊玄感與弟弟楊積善在逃跑中自殺身亡，李密則被追兵捉拿歸案。
也許楊廣是想看看之前的黑小子的膽子是不是長毛的，命人押送李密及其同夥到他當時所在的高陽縣。路上，李密對那幫難兄難弟們說了：「我們的生命就像早上的露水，一見陽光就沒了。等我們到了高陽，一準會被剁成肉醬，最後連渣都不剩。不如在路上想想辦法，也許還有一線希望！」
於是，大家把身上值錢的東西全部亮出，李密趁機忽悠押送官員：「我們這些造反派是撈了不少，可惜有命撈沒命花了。請讓我們用這些錢物作為經費享受幾天，花不完的就全部報答你們的恩德了。」
一路上，李密不斷拿錢請求官兵買酒買菜，每天晚上吃吃喝喝，吵吵鬧鬧，逐漸的官兵們也習以為常了。終於讓李密等人逮著機會逃跑了。
李密隱姓埋名，輾轉來到淮陽郡後，自稱劉智遠，開起了培訓班，幫學生補課維持生計。書卷氣十足的他，詩興大發之下，寫了一首五言詩《淮陽感懷》，這是一首催人淚下的好詩，相當有水平，連淮陽太守趙佗都被感動了，派人一查，居然是A級通揖犯李密。而李密也竟然神奇般的在圍捕中，再次成功逃脫。
李密在跑路的過程中聽說瓦崗寨伙食不錯，於是決定前去入伙。有人知道李密是楊玄感部的漏網之魚，建議翟讓殺了他，以免落下窩藏罪招來朝廷討伐。可翟讓江湖義氣太重，不但沒殺，還將他收留了下來。
隨後，李密通過他的學生王伯當向翟讓獻計獻策，說當今皇帝昏庸，百姓怨恨，憑您的雄才大略，滅亡隋朝取而代之綽綽有餘。把翟讓吹得暈呼呼之後，自告奮勇去遊說各小股反政府武裝，讓他們前來接受收編。
果然，李密憑他那三寸不爛舌，一通遊說下來，瓦崗軍的勢力迅速壯大。第二步，李密向翟讓建議：「咱們的勢力壯大了，人槍也多了，得找地盤、弄糧草，不然朝廷大軍一到，我們就會玩完！不如我們去奪取滎陽，為部隊籌積糧草，等到兵強馬壯後，再去奪取天下！」
翟讓說了句你太有才了，就積極行動起來。攻克金堤關，拿下滎陽及周邊城鎮後，瓦崗軍終於有了自己的根據地。
滎陽是中原的戰略要地，東邊是一片平原，向西是虎牢關。虎牢關以西的鞏縣有朝廷的大糧倉洛口倉，洛口倉落到叛軍手裡，不僅會得到大量的糧食，而且會直接威脅東都洛陽。
這一點，楊廣清楚，李密也不清楚。楊廣就派出頭號名將張須陀帶兵前來鎮壓，翟讓一聽張須陀的名字，兩腿直打哆嗦，他從來就沒想過自己能打得過朝廷的正規軍，之前都是小打小鬧，遇到的都是地方保安部隊。李密則安慰他說，張須陀有勇無謀，可一戰將他拿下。
翟讓將信將疑，可李密描繪的前景太誘人了，他不肯輕易放棄。只得硬著頭皮按李密的部署正面誘人。
張須陀作為隋朝的中流砥柱，東征西討未嘗一敗，被拜開府儀同三司。這次前來對付瓦崗軍，在他看來不過是武裝旅遊罷了，一看翟讓才打個照面轉身逃跑，那付喪魂落魄的神態和手慌腳亂的動作，根本不常人能裝出來的，當即拍馬直追，心想，就這樣的慫包，就算玩花樣也不足為慮。
麻痹大意害死人，張須陀這次算是陰溝裡翻船了，追擊翟讓十餘里後，直接陷入了李密伏設置的重重包圍之中，被打了個措手不及，最後被瓦崗軍用車輪戰術斬殺。
瓦崗軍名聲大振，李密在軍中的聲望也大幅提升，翟讓給了他獨統率一支隊伍的權力，建立蒲山公營。
蒲山公營建立起來後，軍容整肅，令行禁止，加上李密本人衣食樸素，善於鼓動，很快成為一支嗷嗷叫的部隊。
至此，李密又開始實施他的第三步，向翟讓進言：「如今全國正在鬧饑荒，憑你傑出的才幹，完全能夠平定天下，咱們不如趁此機會，親率兵眾，直接去襲擊興洛倉，散發糧食救濟窮苦百姓，到時我保證，一天就能招集百十來萬人馬！」
翟讓很謙虛地說道「：我就一個草根，聲望還遠沒到這一步，不如你率先出兵，我率部在後面跟進。等奪取興洛倉後，再作商議！」
大業十三年(617)二月，瓦崗軍出奇不意地攻取興洛倉後，開倉放糧，百姓們奔走相告，男女老少都加入運糧隊伍，路上絡繹不絕。坐鎮洛陽的越王楊侗逼著虎賁郎將劉長恭率領步兵騎兵二萬五千人前往鎮壓，反被李密打得大敗，劉長恭隻身逃回洛陽。瓦崗軍得到大量的輜重器甲，實力大增。
瓦崗軍掌握了糧倉，周邊民眾包括一些反政府武裝紛紛前來歸附，真的如李密之前所料，軍隊一下達數十萬人。這一下翟讓玩不轉了，乾脆主動讓賢，推舉李密為首領，並勸他稱王。李密推辭一番後，認為稱王時機未熟，只稱「魏公」。
李密新官上任三把火，再接再厲相繼攻破回洛倉(在今河南洛陽東北)、 黎陽倉(在今河南浚縣東南)，繼續開倉放糧，部隊增加了二十多萬。
至此，瓦崗軍已有近百萬之眾，控制了中原廣大地區，達到了鼎盛時期。李密也趁勢公開宣布了隋煬帝的十大罪狀，明確提出了推翻隋煬帝政權的政治主張。
眼看形勢大好，瓦崗軍的統帥很有可能會在不久的將來成為新的皇帝，連翟讓身邊那些不通文墨的親友和下屬都看出來了，他們的心裡開始不平衡了。部將王儒信鼓動翟讓自己當大冢宰（相當於宰相），管理所有的事務，將讓給李密的權力奪回來。
翟讓的哥哥翟弘是個大老粗，說話更直白：「兄弟啊，天子應該由我們來做才對啊，怎麼能讓給別人呢？你要是不想做，我可要做了啊！」
翟讓是個豁達的人，聽完他們的話只是一笑置之，也沒放在心上，可傳到李密的耳朵里，問題就嚴重了。畢竟瓦崗軍的創始人是翟讓，他一天不死，就隨時有權力收回去的可能，就算翟讓不想，也架不住他身邊的起鬨。還有一個讓人感到彆扭的問題是，李密對翟讓總要客客氣氣的，而翟讓在他面前則保持著大大咧咧的作派，長此以往，總讓人感覺不舒服。
大業十三年（公元617年）十一月的一天，精通漢史的李密擺了一桌鴻門宴，翟讓沒做多想，叫上哥哥翟弘、侄子翟摩侯，讓單雄信、徐世勣等幾個心腹陪著就赴宴去了。可惜他缺少劉邦的智慧，翟家兄弟和侄子再沒能走出宴會大廳，徐世勣在逃跑中被砍了一刀，差點喪命，單雄信拚命哀求，加上赴宴遲到的王伯當從旁攔著，徐、單二人總算撿回條性命。
這次火併，李密的首領地位是名副其實了，可卻落下了忘恩負義的壞名聲，瓦崗寨從此人心渙散，瓦崗舊部與他離心離德。更不可思議的是，李密大權在握後，腦子好像不好使了，比如，各路反王派使者勸他登帝位，領導大家共同推翻隋煬帝政權，他的回答很乾脆：「洛陽沒有平定之前，不考慮這件事！」你不登高一呼，這義軍領袖就無從談起。
還有更離譜的，楊廣死後，為拿下洛陽跟王世充死磕的李密，竟然接受對方擁立的傀儡皇帝楊浩的招安，對所冊封的太尉、尚書令、東南道大行台行軍元帥、魏國公等頭銜欣然接受，直接把義軍領袖拱手讓出。
李密甘願充當楊浩的走狗後，就一心想到東都做輔政大臣，於是掉轉槍口與宇文化及的江都軍團打了個兩敗俱傷，讓王世充坐收漁翁之利，邴元真、單雄信等人相繼投降王世充，更加速了瓦崗軍的敗亡。
好好的一手牌，硬生生的讓李密打得稀巴爛，可見他沒有當老大的氣度，這點，從他執掌大權後，不再體恤將士，將錢袋子捂得緊緊的，甚至連打了勝仗繳獲的戰利品都捨不得分給將士們就可見一斑。
由此得出結論，如果李密能像蕭何、諸葛亮一樣好好輔佐翟讓，說不定他會成為一代開國功臣，只可惜選擇了另一條路，最終落得身敗名裂。
