杜月笙一句不確定的預言，料准戴笠之死
杜月笙對戴笠有多重要？
可以說，沒有杜月笙，就沒有後來的軍統戴老闆。當年戴春風，年近三十一事無成，甚至將老婆的嫁妝當掉作為路費，來到上海灘之後磕磕絆絆，在杜月笙的賭場里玩牌，由於技術高超差點被當時看場子的卸掉一條胳膊。
倘若沒有杜月笙的那次偶遇，戴笠可能都不知道會死在哪個角落。可冥冥之中自有天定，那次遇見讓戴笠的前半生遇見了轉機，當時的他聲名不顯可杜月笙依舊可以和他結為八拜之交。後來戴笠加入藍衣社，多次囊中羞澀也是杜月笙每次助他渡過難關。
可當時的戴笠，不過是常人而已，杜月笙卻能如此對待，可見當時杜月笙此人眼光非凡。
這也是杜月笙和其他大富大貴之人的不同之處，杜月笙在上海灘發跡後，無論是對待老家的鄰里鄉親非常善待，每年冬天都會噓寒問暖，送衣送被。對待杜公館門前的窮人也是比較友好，每年都會打造一些棉衣送給他們。
這般做確實有為了聲名收買人心的意思，可也絕對不僅僅為了如此。因為杜月笙也曾經在上海灘流落街頭，無家可歸，而且在他最為苦難的時候，也有貴人相助的。因此深切知曉這個道理的杜月笙一直對這些人有一定的善意，這並非是表面文章，而是發自內心的善意。除此之外，還有一個更為重要的原因，因為他是從底層一飛衝天成為上海三大亨之一，所以他堅信不僅僅是他自己是那個幸運兒，他堅信人脈不會僅僅存在於上層階級，所以他才會對底層人也並沒有三六九等之分。
身居上位者，能做到不欺下，這在做人上已經高出很多人一個段位了。在當時的上海灘，論做人，又有哪位可以比肩杜月笙？
戴笠，只是當年杜月笙善待底層的一個縮影，也是他善待底層的一個巨大的回報。後來的戴笠，一飛衝天，成為蔣介石身邊的佩劍，最為信任的人之一。
後來的戴笠，對杜月笙而言有多重要？
從抗戰結束，利用完杜月笙後的蔣中正，就徹底將他晾在了一邊，不僅沒有將從前暗示過的上海市長的肥差交給杜月笙，五十多歲的杜月笙還被各路人馬折騰。而杜月笙混到最後，居然連一個議會議員都坐得很不安穩。就連杜月笙自己也自嘲，自己不過是一個夜壺罷了。好在杜月笙到底是一個不世出的人精，對於夜壺論的自嘲，他比所有人都清醒明白。
風光之時，自然有很多人恭維依附，可真到虎落平陽之時，這些人不落井下石能夠做到作壁上觀就算不錯了，想要雪中送炭那是相當困難。這時候，也只有戴笠這位昔日結拜兄弟，能夠拉一把杜月笙。
可當時的戴笠，也不好過。
抗戰結束後，軍統在全國有幾十萬之眾，戴笠權柄過大已經成為蔣介石心中非常忌憚的一點，軍統是否還有必要存在已經成為了所有人的焦點。
而且，和杜月笙八面玲瓏不同，戴笠並非是一個圓滑的人，而且戴笠做的本來就是一個孤臣的活兒，他不能也不會做一個長袖善舞政客。在國民黨內部，戴笠幾乎沒有幾個可以做朋友的人，再加上當年軍統做的那些事，CC系，孔家，甚至宋美齡，幾乎沒幾個對戴笠持有友好態度。
此時的戴笠遇到的境遇，比杜月笙並不強上多少。這一對難兄難弟，本來希望彼此可以互相幫助渡過難關，可戴笠卻突然死於飛機失事。
1946年3月，上海的天氣明明應該是轉暖的月份，卻依舊下著雨雪。
而杜月笙的哮喘病，深受天氣的影響。不停的咳嗽一直都沒有好轉的跡象。而此時吳紹澍副市長的職務被罷免了，杜月笙終於可以在家中安心養病一陣子。
而戴笠，在此時是抗日之後他最忙的一段時間，軍統要改組，戴笠接到命令後也是緊急部署，需要從上海趕往南京。
而這個時候，卻是戴笠抗日之後最忙的一段時間。軍統要改組，忠義救國軍、別動軍、中美訓練班的教導營全部和交通巡察處所屬的各交通巡察部隊合併，成立交通警察總局。這是一個迷霧彈，老蔣的意思還是繼續保留軍統的職責，交通部只是更加方便在國內行動罷了。
戴笠接到命令之後需要緊急部署，他必須立刻從青島趕往南京。
3月17日，戴笠計劃先從青島飛到上海，然後再從上海乘坐航委會222號專機飛往南京。而這一天，不僅僅是上海，整個江南地區的天氣都特別差，戴笠雖然也在上海但是因為境況緊急，並沒有時間來找杜月笙。而杜月笙從自己的情報系統中嗅到了一絲風聲，就給戴笠打了個電話，想了好久才說：
"天氣不好，就不要飛了，先在上海住兩天吧。"
而戴笠非常肯定的告訴杜月笙："不行，一定要去，有重要的會議。"
杜月笙並沒有過多強求，沒有將自己所收到的情報明明白白告訴戴笠，因為他自己的這個情報也並非十拿九穩。
戴笠何許人也，特殊出身，軍統特務頭子，自然也知道如何保證自己的安全，而杜月笙也對戴笠的情報能力非常信任。
戴笠此行身邊17個隨行人員，都是杜公館的常客，杜月笙對他們非常熟悉，也不相信這些人會生出二心刺殺戴笠。
按照原計劃，飛機將從上海開往南京，可在下午一點鐘左右，飛機穿雲下降，已經到了南京，卻在下降時撞上了南京東郊的岱山。飛機失事，就連現在都很難活命，又何況當時。戴笠同飛機上的17人全部遇難，屍體焦黑，幾乎難以辨認。
戴笠失事的消息傳到上海，杜公館的人都不敢告訴杜月笙。
那日，哮喘嚴重的杜月笙只能躺在床上養病，杜月笙的兒子杜維善和姚玉蘭陪在杜月笙身邊，當戴笠的死訊傳到杜公館時，杜維善心裡一驚。後來看著胡敘五一臉沉痛的來找杜月笙，將戴笠出事的消息告訴了他。杜月笙聽罷放聲大哭，杜公館的人們從沒見他如此失態。
杜月笙口中念叨著「這下完了」，甚至於他都想跳樓自殺。緊接著哮喘病複發，杜公館上下一片手忙腳亂，這場刺激以後，杜月笙病情加重日日咳嗽，甚至於60歲大壽，杜月笙都因為病情沒有參加。
戴笠撞岱山，雨農死雨中。
戴笠的死不僅僅疑點很多，更是掛上了一絲玄學的色彩。而杜月笙在戴笠死後，也在天天琢磨這件事。
此前，杜月笙曾在重慶算過命，只要拿出八字，算命先生算的極准。而這位算命先生在查看過戴笠的八字以後，久久沒有說話。後來在杜月笙的追問之下，才說到戴笠的八字全是火。
而戴笠撞岱山失事，葬身火海之中，而當時又下著大雨，這是正是合了"水克火"的五行規律。
當然，世間多有玄學意外，都是人為搗鬼。而杜月笙也是這般認為，他覺得戴笠死於岱山，不僅僅是因為天氣不好，而是有人故意要害死戴笠。
關於戴笠的死，從他死的那一刻，到現在也是眾說紛紜。很多人猜測戴笠的死和蔣介石有關，當年的戴笠實力太盛，雖說國民黨眾多派系對戴笠都有敵意，可也只有蔣介石有能力繞過戴笠的情報系統，製造這樣的一場意外置他於死地。
不過，即便杜月笙當時已經和蔣介石關係冷淡，但他不認為是蔣介石做的手腳。當時戴笠的勢力非常大，蔣介石引起忌憚是理所應當，但是並沒有到了功高蓋主的程度，蔣介石還是很需要戴笠的，沒有理由在這個時候將他幹掉。
但是，戴笠出事以後，蔣介石也好，國民政府也好，並沒有對於此事深入追查，表現的非常曖昧。而杜月笙也覺得，這是蔣經國在其中發揮了作用，究其原因，大概是戴笠和孔祥熙之間的恩恩怨怨。
戴笠之死，也因為國民政府沒有徹底追查下去，成為了一個謎團。而對於杜月笙而言，戴笠這位結拜兄弟，他在國民政府最大的依仗死於非命，讓他徹底失去了重振旗鼓的信心。
不久之後，他遠走香港，無論蔣介石請了多少人來勸說他去台灣，他都婉言拒絕了。杜月笙的高明之處，更是在此表現的淋漓盡致。他既沒有天真的留在上海，也不會傻傻的流亡到對岸。昔日的繁華顯赫，與他血肉相連，呼風喚雨縱橫數十年的大上海，都將與他再無關聯，他在此時都沒有些許猶豫。拿郭德綱話說，江湖子弟，拿得起來放得下，放不下，也得放。
權勢富貴，金銀細軟，皆如雲煙，一家平安比什麼都重要。因為哮喘日日加重，沒有幾年，他客死香港。
