他是朝鮮版的朱棣！兩次王子之亂取得朝鮮王位！英雄哉！
建文四年，燕王朱棣實現了他四十年人生以來最大的成就，通過靖難完成從王向皇帝的嬗變，一舉讓燕藩成為接下來二百多年的直接承襲派。無獨有偶的是，當時明朝的屬國朝鮮也在國內發生了類似靖難的王位爭奪戰，朝鮮太祖第五子李芳遠通過兩次王子之亂，剷除兄弟中威脅自己登上寶位的親生兄弟，逼迫自己的生父朝鮮太祖李成桂間接讓位給自己。
元至正二十七年（1367年）五月十六日，李芳遠出生於咸興歸州洞私邸 （咸興本宮），母親是朝鮮太祖正妻神懿王后韓氏。李芳遠從少年時代起便培養起了英果聰毅的性格。（這點和朱棣很像）
明洪武十五年（1382年），李芳遠高中當時高麗的進士，癸亥登文科，官至密直司代言。當時朝鮮尚未成立，李芳遠此時還是高麗王朝旗下的一個小官。
洪武二十年，朱元璋派特使要求高麗歸還開元路。剛即位不久的高麗國王血氣方剛，在重臣崔瑩的蠱惑下，國王準備藉此準備與明開戰，並派李成桂出兵入侵遼東半島。李成桂的軍隊在威化島遭遇大水士兵不願遠征，多有逃亡者。
李成桂多次請求撤軍回國但都遭到崔瑩拒絕。最終導致李成桂發動兵變，推翻了國王王禑的統治，並立王禑之子王昌為王。李成桂發現王昌復辟企圖後，將王禑和王昌處死並立王瑤為王。
明洪武二十五年（1392年），李成桂清除了高麗宮廷反對派首領鄭夢周。為了給父親篡位掃清道路，李芳遠和判典客寺事趙英珪一起在開城選地橋（善竹橋）刺殺了高麗大賢鄭夢周，梟首於市，抄沒其家。在流放王瑤到原州後，李成桂登基建立朝鮮王朝。
在李成桂謀代高麗的過程中，李芳遠是出力最大兒子。在李成桂從威化島回軍的過程中，為防不測，李芳遠親自保護其母韓氏、庶母康氏、七弟李芳蕃、八弟李芳碩以及三個妹妹逃亡，在太宗諸子中居功甚偉。
但是李芳遠的努力並沒有得到他相應的權位——世子。他的異母弟弟李芳碩被李成桂立為世子，這就為後來朝鮮宮中巨變埋下了伏筆。而李芳遠既然有輔佐父親篡位的本事，自然也有招募私兵暗做籌備的本事。
洪武三十一年（1398年）八月二十六日，李芳遠發動政變時，李成桂正在病中。李芳遠採取了先發制人的手段，召集府中私兵和守衛景福宮的禁軍，殺入宮中，沖入世子東宮——資善堂，亂刀砍死了李芳碩，然後從景福宮南門殺出，襲擊大臣鄭道傳。史稱「第一次王子之亂」，又稱「戊寅靖社」。（朝鮮版本的玄武門之變）
太祖李成桂被迫承認既成事實，冊立三軍府中軍節制使、永安君李芳果為世子，次月傳位於李芳果。
建文二年（1400年），李芳遠又與四兄李芳干，為了爭奪繼承權而爭鬥，李芳遠再度獲勝，流放了四兄，被稱為「第二次王子之亂」。
經過兩次王子之亂，李芳遠被冊封為王世子，十一月十三日受其大兄禪讓於松京壽昌宮，是為朝鮮太宗。
在李芳遠尚未爭奪王位之前，他曾經親自到宗主國大明進行一年一度的朝貢活動，期間在南京見到了不久後也發動政變的燕王朱棣，二人脾性相近，志向大同，甚是有話可說。李芳遠發動第一次王子之亂之時，大明帝國也在經歷著規模更大、更為慘烈的內戰——燕王朱棣，為爭奪王位，發動戰爭，最終奪得了政權。正因為自顧無暇，大明帝國對於朝鮮發生的一切，毫無興趣，未進行任何干預。
而在朱棣靖難的過程里，作為屬國的朝鮮，當時已經是李芳遠當政，他也採取隔岸觀火的態度，後來在朱棣成功取得皇位後，即永樂元年（1403年）正月，李芳遠遣使前來明朝朝貢。同年四月，再次派遣臣子李貴齡入貢，李芳遠上父親李成桂有疾，需要龍腦、沈香、蘇合、香油等物，並請求與明朝互市。
好基友，志同道合之人前來問候，明成祖朱棣當時嘉獎李芳遠熟悉中國的禮節，賜給他金印、誥命、冕服、九章、圭玉、佩玉等物。
李芳遠在位期間銳意改革，政績卓著。永樂十六年（1418年）八月八日，太宗傳位於朝鮮世宗。
永樂二十年（1422年）五月十日，在漢城泉達坊新宮去世，在位十八年，在太上王位四年，享年五十六歲。明朝賜謚號為恭定，朝鮮為太宗上謚號為恭定聖德神功文武光孝大王，廟號太宗。
而數十年後，其孫朝鮮世祖，即世宗嫡次子首陽大君也在其兄朝鮮文宗逝世後，奪取親侄子朝鮮端宗的王位。
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