海賊王中的四個大賭徒，實力最差的都是大將水平！
1、大將：藤虎
藤虎的第一次登場就是在德島的酒館中，在之後的多弗朗明哥與路飛大戰，藤虎更是把賭注壓在了路飛的身上——賭他能夠擊敗明哥，解除鳥籠（當然，藤虎有不能出手的理由，只能先把希望寄托在路飛身上）。之後藤虎還用骰子的點數來決定是否抓捕路飛和羅。
2、 海賊王副手：雷利
羅傑時代結束後，海賊王船員解散，而雷利便隱居在了泡泡島上，沒事就喜歡外出賭兩把，而且經常賭到要把自己「賣掉」來還債。
3、新四皇：黑鬍子
黑鬍子在海賊王中雖然是大反派，但他也是當之無愧的第一梟雄，他在做一場關於夢想的豪賭。蒂奇為了得到暗暗果實，甘願賭上數十年的時光，寄身於白鬍子海賊團中，不求名利，只想尋找到暗暗果實。在推進城中，更是將船上全員性命和自己的夢想賭在了雨之希留身上，一代梟雄果然豪氣干雲！
4、四皇：紅髮香克斯
紅髮和白鬍子見面時，白鬍子說道：「想不到你這樣的人會在東海丟掉一隻手臂。」而香克斯的回答也饒有意味，「我把這條手臂賭在了新時代上！」可見救路飛這個決定紅髮從未後悔過，他相信路飛將是改變整個大海，證明D之意志的人！
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