2017年執業藥師核心考點西藥葯化筆記 上

第一章 麻醉藥

第一節 全身麻醉藥

1、 吸入麻醉藥

氟烷：2-溴-2-氯-1,1，1-三氟乙烷 起效、蘇醒快、作用弱，全麻及誘導麻醉

性質：1、氧瓶燃燒

2、加入硫酸，沉於底部。 甲氧氟烷浮於硫酸上層。

甲氧氟烷：麻醉作用和肌松作用比氟烷強，誘導期長。

恩氟烷：新型高效吸入麻醉藥，麻醉肌松作用強，起效快，臨床常用。 異氟烷為異構體

乙醚：氧化後生成過氧化物對呼吸道有刺激作用。

2、 靜脈麻醉藥

鹽酸氯胺酮：2-(2-氯苯基)-2-(甲氨基)環已酮鹽酸鹽 2個旋光異構體，用外消旋體

作用快、短、副作用小，誘導期短。 分離麻醉

羥丁酸鈉： 作用弱、慢、毒性小。 --OH 1、三氯化鐵紅色 2、硝酸鈰銨橙紅色

第二節 局部麻醉藥

一、 對氨基苯甲酸酯類

構效關係：1、苯環上增加共他取代基時，因增加空間位阻酯基水解減慢，局麻作用增強。

2、苯環上氨基的烴以烷基取代，增強局麻作用。 丁卡因

3、改變側鏈氨基的取代基，有些作用增強。 布他卡因

4、羧酸中的氧原子若以電子等排體硫原子替代(硫卡因)，脂溶性增大，作用增強。

鹽酸普魯卡因：4-氨基苯甲酸-2-(二乙氨基)乙酯鹽酸鹽 不宜表面麻醉

性質：1、加氫氧化鈉有油狀普魯卡因析出。 乾燥穩定，避光 PH=3-3.5最穩定。

2、酯鍵：水溶液水解失活：對氨基苯甲酸及二乙氨基乙醇，前者氧化變色

3、叔胺結構：碘、苦味酸等呈色

4、芳伯氨反應：

鹽酸丁卡因：4-(丁氨基)苯甲酸-2-(二甲氨基)乙酯鹽酸鹽

作用：用於粘膜麻醉，與普魯卡因一起成為應用最廣的局麻藥。

二、醯胺類：

鹽酸利多卡因：N-(2,6-二甲基苯基)-2-(二乙氨基)-乙醯胺鹽酸鹽-水合物

性質：醯胺鍵較酯鍵穩定，酸鹼中均較穩定 。 作用強，可用於表面麻醉

布比卡因：1-丁基-N-(2,6-二甲苯基)-2-哌啶甲醯胺鹽酸鹽 長效局麻藥，用於浸潤麻醉。

三、氨基酮類及氨基醚類

第二章 鎮靜催眠葯、抗癲癇葯和抗精神失常葯

第一節 鎮靜催眠葯

一、 巴比妥類構效關係：

1、丙二醯脲的衍生物，5位碳原子的總數在6-10，藥物有適當的脂溶性，有利於藥效發揮。

2、引入親脂基團，如以S代替2位碳上的=O硫代巴比妥，酸性降低，脂溶性增大，起效快、短。

3、氮原子上引入甲基，降低解離度，增加脂溶性，屬起短效;兩個氮上都引入甲基，產生驚厥。

苯巴比妥：5-乙基-5-苯基-2,4，6-(1H，3H，5H)嘧啶三酮 檢查酸度 長效催眠葯

性質：1、水液呈酸性，可溶於鹼中成苯巴比妥鈉，後者易吸潮水解。故水液臨用配製。

2、丙二醯脲類：銅鹽反應：吡啶-硫酸銅----紫堇色 含S巴比妥----綠色

銀鹽反應：與硝酸汞、硝酸銀生成白色膠狀沉澱溶於過量氨試液中

溶於甲醛---硫酸：界面顯玫瑰紅

硝酸鉀---硫酸：顯紅棕色 苯環取代反應

異戌巴比妥：5-乙基-5-(3-甲基丁基)-2,4，6-(1H，3H，5H)嘧啶三酮 中效催眠葯

二、苯並二氮雜 類：

地西泮(安定)：1-甲基-5-苯基-7-氯-1,3-二氫-2H-1,4-苯並二氮 -2-酮

1、水解為1,2位，主要4,5位可逆性開環，代謝途徑為去甲基(N-CH3)，C-3位羥基化

2、溶於稀鹽酸，加碘化鉍鉀，產生橙紅色沉澱。

奧沙西泮(舒寧)： 5-苯基-3-羥基-7-氯-1,3-二氫-2H-1,4-苯並二氮雜 -2-酮

酸或鹼中加熱水解，重氮化反應。 為安定活性代謝產物

硝西泮：5-苯基-7-硝基-1,3-二氫-2H-1,4-苯並二氮雜 -2-酮

艾司唑侖(舒樂安定)：6 -苯基- 8 -氯- 4H-[ 1,2，4 ]- 三氮唑-[ 4,3-a ][ 1,4 ]-苯並二氮雜

1、 1,2位併入三唑環，增加親和力和代謝穩定，增強藥理活性。

2、 水解後重氮化反應。加稀硫酸，紫外下顯天藍色熒光。 比地西泮強2-4倍

阿普唑侖：1-甲基…… 同上 比地西泮強10倍

溶於稀酸後加硅鎢酸試液呈白色沉澱，碘化鉍鉀呈橙紅色沉澱

3、 氮基甲酸酯類

甲丙氮酯(眠爾通)：2-甲基-2-丙基-1,3-丙二醇二氨基甲酸酯 弱安定葯， 中樞肌松和安定作用

第二節 抗癲癇葯

苯妥英納(大倫丁納)：5,5-二苯基-2,4-咪唑烷二酮鈉鹽 有「飽合代謝動力學」特點

1、水液酸化後析出遊離苯妥英，加硝酸銀產生白色沉澱。

2、吡啶-硫酸銅生成藍色鉻鹽。

3、與二氯化汞生成白色沉澱，不溶於氨試液中。 與苯巴比妥區別

卡馬西平：5H-二苯並[b，f]氮雜 -5-甲醯胺 精神運動性發作最有效

第三節 抗精神失常葯(強大的多巴胺受體阻滯劑)

一、吩噻嗪類：10位氮原子與側鏈鹼性氨基之間的碳鏈以相隔三個碳原子為宜

鹽酸氯丙嗪：N，N-二甲基-2-氯-10H-吩噻嗪-10-丙胺鹽酸鹽

奮乃靜：4-[3-(2-氯吩噻嗪-10-基)-丙基]-1-哌嗪乙醇 吩噻嗪環易氧化，中樞性抑制劑、安定

二、硫雜蒽類

三、丁醯苯類 舒必利：…氨基磺醯基…… 適於精神分裂症及焦慮性神經官能症，也用止吐。

第三章 解熱鎮痛葯和非甾體抗炎葯

作用機制：通過抑制環氧酶或抑制5-脂氧酶達到消炎作用。

第一節 解熱鎮痛葯

1、 水楊酸類 ：可成鹽、成酯、成醯胺飾

阿司匹林(乙醯水楊酸)：2-(乙醯氧基)苯甲酸 花生四烯酸環氧酶不可逆抑制劑

性質：1、水液酸性，潮濕中水解成水楊酸和乙酸(臭氣)，進一步氧化變色。

2、加水煮沸，三氯化鐵顯紫堇色。 中間體乙醯水楊酸副酐引起過敏

2、 苯胺類 ： 解熱鎮痛，3、 無消炎作用

對乙醯胺基酚(撲熱息痛)：N-4-(羥基苯基)-乙醯胺 花生四烯酸環氧酶抑制劑

性質：1、45 C下穩定，潮濕、酸性、鹼性易水解，進一步氧化變色。

2、三氯化鐵反應。 檢查中間產物對氨基酚 (芳伯胺基反應)

4、 吡唑酮類

安乃近：[(1,5-二甲基-2-苯基-3-氧代-2,3-二氫-1H-吡唑-4-基)甲氨基]甲烷磺酸鈉鹽-水合物

性質：1、溶水，水溶液易氧化分解，可加抗氧劑，通惰性氣體。乾燥保存。

2、吡唑酮類氧化顯色反應：加稀HCl+次氯酸鈉產生瞬間消失的藍色。

3、與稀鹽酸加熱分解成SO2 ，發出甲醛特臭。

貝諾酯：(2-乙醯氧基)-苯甲酸4-(乙醯胺基)苯酯 前葯， 對胃無刺激，適用於兒童。

性質： 鹼性下易水解為對氨基苯酚，有重氮化反應，乾燥保存。

第二節 非甾體抗炎葯(酸性)

1、 3,5-吡唑烷二酮

羥布宗(羥基保泰松)：4-丁基-1-(4-羥苯基)-2-苯基-3,5-吡唑烷二酮 抗炎，治療關節炎

二、N-芳基鄰氨基苯甲酸類

三、芳基烷酸類

1、苯乙酸類(芳基乙酸)

吲哚美辛(消炎痛)：2-甲基-1-(4-氯苯甲醯基)-5-甲氧基-1H-吲哚-3-乙酸

鑒別反應： 醯胺鍵：重鉻酸鉀紫色; 亞硝酸鈉綠色。 強酸強鹼水解，PH2-8穩定

作用：主用於對水楊酸類療效不顯著或不易耐受的關節炎，發熱等。

雙氯芬酸鈉(雙氯滅痛)：2-[(2,6-二氯苯基)氨基]-苯乙酸鈉 氯原子反應 作用強無積蓄

非諾洛芬鈣：消炎強於阿，鈣鹽對胃刺激小。 酮洛芬：高效解熱葯，比阿強150倍。

2、苯丙酸類(芳基丙酸)

布洛芬(異丁苯丙酸)：2-(4-異丁基苯基)丙酸 2個手性C，用消旋體

性質：與氯化亞碸成酯後有鹽酸羥肟酸鐵反應。 比阿司匹林強16-32倍

芬布芬：3-(4-聯苯羰基)丙酸 12-17h

萘普生：(+)a-甲基-6-甲氧基-3-萘乙酸 S構型 同上，緩解輕度至中度疼痛。

四、1,2 -苯並噻嗪類

吡羅昔康：4-羥基-2-甲基-N-(2-吡啶基)-2H-1,2-苯並噻嗪-3-甲醯胺1,1-二氧化物

性質：芳香羥基(三氯化鐵反應)和醯胺。 作用時間長，45h

第三節 抗痛風葯

一、抗痛風發作葯 吲哚美辛 保泰松

二、尿酸排泄劑 丙磺舒：4-[(二正丙胺基)磺醯基]苯甲酸 高尿酸痛風性關節炎

三、尿酸合成阻斷劑 別嘌醇：1H-吡唑並[3,4-d]嘧啶-4-醇 用於痛風、痛風性腎病

第四章 鎮痛葯和鎮咳袪痰葯

第一節 鎮痛葯

一、植物來源的生物鹼

鹽酸嗎啡：17-甲基-4,5a-環氧-7,8-二脫氫嗎啡喃-3,6a-二醇鹽酸鹽三水合物

5個手性C(5R，6S，9R，13S，14R)，天然的是左旋嗎啡，右旋體無作用。

性質：1、白色絲光針狀結晶，光照氧化成偽嗎啡(雙嗎啡)、N-氧化嗎啡，毒性加大。

2、酸性溶液中加熱，分子重排生成阿撲嗎啡。

3、Marquis反應：甲醛硫酸---紫堇色。

4、Frohde反應：鉬硫酸試液呈紫色-藍色-綠色

5、加稀鐵氰化鉀，再與三氯化鐵反應成普魯士藍，可待因無此反應，可區別。

6、酸性下與亞硝酸鈉，加氨水顯黃棕色，檢查可待因中混入的嗎啡。

二、半合成類

鹽酸納洛酮 ：17-烯丙基-4,5a-環氧基-3,14-二羥基嗎啡喃-6-酮鹽酸鹽

嗎啡拮抗劑，用於解救阿片類藥物的中毒。 結構與嗎啡4處不同

鹽酸丁丙諾啡：用於中度至重度疼痛，海洛因成癮的戒毒藥。

三、合成類： 1、嗎啡喃類 2、苯嗎喃類(鎮痛新) 3、哌啶類(度、芬) 4、氨基酮類(美沙酮)

鹽酸哌替啶(度冷丁)：1-甲基-4-苯基-4-哌啶-甲酸乙酯鹽酸鹽 嗎啡1/10

性質：1、水液加三硝基苯酚的乙醇液生成沉澱。 有酯鍵但不易水解，吸濕、變黃。

2、水液碳酸鈉鹼化有油滴狀析出，凝固。檢查溶液的澄清度與顏色。

枸櫞酸芬太尼 ：N-[1-(2-苯乙基)-4-哌啶基]-N-苯基-丙胺枸櫞酸鹽 是嗎啡的100倍

鹽酸美沙酮(美散痛)：6-二甲氨基-4,4-二苯基-3-庚酮鹽酸鹽 作用強、成癮小、毒性大

四、內源性多肽類

五、其他類

鹽酸布桂嗪：鎮痛顯效快，用於癌症止痛及頭痛，三叉神經及外傷痛。

鹽酸萘福泮：非成癮鎮痛葯，作用弱，對呼吸系統無抑制，輕度解熱、肌松作用。

苯噻啶 ：抗偏頭痛，較強抗組胺較弱抗乙醯膽鹼作用。

鎮痛葯構效關係： 受體模型： 1、陰離子部位 2、凹槽 3、適合芳環的平坦區

第二節 鎮咳祛痰葯

鹽酸溴己新：N-甲基-N-環已基-2-氨基-3,5-二溴苯甲胺鹽酸鹽 粘痰溶解祛痰葯

性質：1、芳伯氨基反應 2、氧瓶燃燒溴化物反應

第五章 中樞興奮葯和利尿葯

第一節 中樞興奮葯

1、 黃嘌2、 呤類

咖啡因：1,3，7-三甲基-3,7-二氫-1H-嘌呤-2,6-二酮-水合物

針狀結晶，可風化，受熱升華，對鹼不穩定。 興奮大腦皮層

性質：1、醯脲結構：與鹼共熱開環生成咖啡亭。

2、黃嘌呤生物鹼共有反應：紫脲酸銨反應

3、 醯胺類

尼可剎米(可拉明)：N，N-二乙基-3- 吡啶甲醯胺 油狀液體，極易溶水 興奮延髓呼吸中樞

性質：1、醯胺：與鹼液共熱水解，與NaOH有二乙氨生成，氨臭，脫羧成吡啶臭。

2、戊烯二醛反應：溴化氰作用於吡啶環……

4、 吡乙醯胺類 吡拉西坦(腦復5、 康)：2-氧代-1-吡咯烷乙醯胺 作用於大腦皮層，6、 抗腦組織缺氧。

7、 苯氧乙酸酯類

鹽酸甲氯芬酯：2- (二甲基氨基)乙基- 對氯苯氧基乙酸酯鹽酸鹽 新生兒缺氧等

性質：酯類，水液不穩定，弱酸較穩，羥肟酸鐵反應，紫堇色

第二節 利尿葯

呋噻米(速尿)：(2- [ (2-呋喃甲基) 氨基 ]-5 -(氨磺醯基)-4- 氯苯甲酸

性質：1、本品NaOH與CuSO4------綠色沉澱

2、乙醇溶液與二甲氨基苯甲醛-----綠色 作用迅速、強大

依他尼酸(利尿酸)：[4 - (2- 亞甲基-1-氧代丁基)2,3-二氯-苯氧基]乙酸

性質：1、含烯鍵，可使高錳酸鉀試液褪色，與溴發生加成反應 作用強、迅速

2、a、不飽合酮結構，鹼性中易水解。 用於充血性心力衰竭

氫氯噻嗪(雙克)：6- 氯- 3,4-二氫- 2H-1,2，4-苯並噻二嗪- 7- 磺醯胺- 1,1- 二氧化物

性質：與氫氧化鈉水解為二磺醯胺中間體及甲醛，與變色酸呈色。 中效利尿、降壓排鉀

螺內酯：，用於治療與醛固酮升高有關的頑固性水腫。 弱利尿葯，降壓明顯

性質：與硫酸有強綠色熒光，並有硫化氫氣體產生，遇鉛顯黑。

乙醯唑胺：為碳酸酐酶抑制劑。利尿弱，主要治療青光眼。 第一個用於臨床 。

氯噻酮：常用利尿降壓藥，長效利尿，也降壓。

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