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一種新的氟化分子環的形成方法

染料、藥物和功能材料一般都是由化學家製造的創新分子製成的。對於他們的生產來說,有幾種化學反應是可用的,但也有一些限制。例如,含有至少一個氟原子的含氟化合物,通常很難製備。這是不幸的,因為它們表現出有趣的化學特性,對活性成分的發展非常重要。因此,研究人員尋求新的技術來生產這些化合物。

一種新的氟化分子環的形成方法

圖片:WWU/Frank Glorius

來自Westfalische wilhems - universitat(WWU)的化學家已經開發出一種新的、實用的合成方法,用於形成這種含氟的三維「飽和」(即只有單鍵的)分子環結構。這項研究剛剛在《科學》雜誌上發表。

我覺得我們的結果是一個突破,它可以很重要地有效地生產新分子,因此新藥物,作物保護劑和功能材料。

他的新合成方法從由碳原子和含氟原子組成的扁平的芳香環狀結構開始。這些起始材料包括廉價的、商業上可用的化合物和那些容易製造的化合物。

在催化劑的推動下,化學家有選擇地在環系統的一個表面上添加了氫原子(「氫化」)。化學家和生物化學家將催化劑定義為能加速或激活某些反應的酶或分子。選擇性的添加允許對結果產物的性質的控制,例如溶解性、聚合態或極性。如果把一個分子分開來產生更多的負離子和更多的正分子碎片,就會被認為是極性分子。在這個研究中產生的產物中,一個表面上的氟原子受到的負電荷越多,另一個表面的氫原子就越帶正電荷。

許多含氟芳香族的起始物料都成功地轉化成所需要的產品。「附加的氟原子可以進一步降低催化氫化反應中已經不是很活潑的芳香材料的反應活性。」對於含有多個氟原子的底物來說尤其如此。更明顯的是碳氟鍵對氫化的敏感性,通常會導致氟原子的損失。

許多過去的研究都報告了後一個問題。值得注意的是,這種新的合成方法使氟原子能夠耐受催化氫化。「我們已經確認了一個足以克服芳香族穩定性的催化劑系統。」然而,它的溫和程度足以保護碳氟鍵。作為一種催化劑,科學家們使用了貴金屬銠和一種特殊的富含電子的碳結合物(一種特殊的金屬結合分子)的組合,這極大地影響了催化劑的性能。

第一作者Mario Wiesenfeldt說:「這種新方法提供了令人驚訝的簡單的方法,它可以讓你獲得一個迷人的結構主題:循環,飽和,選擇性地在一張臉上有熒光。」許多產品都具有高度的極性。

化合物all - 1、2、3、4、5、6 - 6 - hexafluorcyclo己烷,其中飽和的六元碳循環中含有最多6個氟原子的同面環,是迄今已知的最極性有機分子之一。2015年,蘇格蘭聖安德魯斯大學的David O " hagan教授首先準備並報告了這一非凡的化合物。然而,他的團隊需要一個12步的合成序列。新的方法允許在一個方便的單步中形成這種和許多相關的化合物,從而允許形成更大的量。

氫化是一種吸引人的、通常非常乾淨的合成方法,弗蘭克·格里奧斯說:一個特別突出的例子是通過haber - bosch過程的氨的形成,氮的氫化,消耗了世界上1%的年能源供應,這對人類的營養至關重要,因為它是氮肥生產的基礎。

參考期刊: 科學

提供: Westf?lischeWilhems-Universit?t

編譯:光量子

審校:博科園

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