杜月笙很早就意識到，單單在刀口上討生活，並非長久之計

杜月笙是中國近代史上一個傳奇性的人物。他從一個小癟三混進十里洋場，成為上海最大的黑幫幫主，成為了現代實業家、社會名流與地方領袖，成為當時活躍的政治風雲人物。[1] 杜月笙有過人的投機沾營本領與玩弄權術的狡詐,對前清遺老、軍閥政客、黨國高層、社會名流，乃至金融工商巨子，無不執禮甚恭，傾力結交。而蔣氏高層如孔祥熙、宋子文、戴笠等，無不結為杜氏豪門密友。杜月笙心裡一直對文化嚮往和敬畏，發跡後與文化界甚密，能在知識界、文化界也周旋得遊刃有餘。（沈醉、范紹贈評）

杜月笙也曾做過一些有利於人民的事，如救助災民、熱衷慈善，特別是他積極支持抗戰。杜月笙是舊中國上海青幫（亦稱安清幫）的大頭目。蔣介石在1927年「四·一二」反革命政變中奪取政權，杜月笙在政變中起了關鍵的作用，僱用流氓為上海總工會送錦旗放煙霧、誘騙殺害總工會委員長、中共黨員汪壽華等，致使上海總工會80萬會員群龍無首，數千工人被蔣介石殺害。(朱小平評)

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