溫和條件下離子液體促進芳基三氮烯對氮雜環化合物的偶氮化研究

新疆大學的劉晨江教授與張永紅講師使用Br?nsted酸性離子液體作為促進劑，以芳基三氮烯為偶氮化試劑，在室溫及空氣條件下實現了吲哚和吡咯的直接偶氮化反應。芳基三氮烯作為穩定的重氮鹽替代物，主要作為芳基化試劑用於構築碳碳鍵或碳氮鍵構築中，而在相對原子經濟的偶氮化反應中應用較少。此外，活化芳基三氮烯的促進劑一般為易揮發或不穩定的Lewis酸或Br?nsted酸。為了克服傳統促進劑存在的易揮發、不穩定和不能循環利用等缺點，作者使用綠色可循環利用的Br?nsted酸性離子液體作為促進劑，順利完成了芳基三氮烯和氮雜環化合物的偶氮化反應，為偶氮化合物的綠色合成提供了新的思路。

Org. Lett.,2016,18, 2000?2003

圖1. 離子液體促進芳基三氮烯對氮雜環化合物的偶氮化

另外，作者考察了促進劑離子液體的循環利用情況。結果發現，當離子液體循環4次後仍具有較高活性。同時，反應放大到克級規模後也能以定量的收率得到產物。

圖2. 離子液體循環利用

最後，開展了偶氮產物衍生化的反應研究，發現偶氮產物經一鍋法或分步反應均可在室溫下被氧化為硝基化合物。該方法為吲哚的硝化反應提供了一種比較溫和的參考方法。

圖3. 產物的衍生化反應

這一研究成果發表於《Org. Lett.》上。

http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.6b00605

原文：Ionic Liquid Promoted Diazenylation of N Heterocyclic Compounds with Aryltriazenes under Mild Conditions

Org. Lett.,2016,18, 2000-2003, DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00605

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